Imidazole
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Excellente qualité du produit
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Qu'est-ce que l'imidazole
L'imidazole (ImH) est un composé organique de formule C3N2H4. C'est un solide blanc ou incolore soluble dans l'eau, produisant une solution légèrement alcaline. En chimie, c'est un hétérocycle aromatique, classé comme diazole, et possède des atomes d'azote non adjacents en méta-substitution. De nombreux produits naturels, notamment les alcaloïdes, contiennent le cycle imidazole. Ces imidazoles partagent le cycle 1,3-C3N2 mais comportent des substituants variés. Ce système cyclique est présent dans d’importants éléments constitutifs biologiques, tels que l’histidine et l’histamine, l’hormone associée. De nombreux médicaments contiennent un cycle imidazole, comme certains médicaments antifongiques, la série d'antibiotiques nitroimidazole et le sédatif midazolam. Lorsqu'il est fusionné avec un cycle pyrimidine, il forme une purine, qui est l'hétérocycle contenant de l'azote le plus répandu dans la nature.
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1-Bromure d'éthyle-3-méthylimidazolium CAS65039-08-9CAS : 65039-08-9Plus
Pureté : 99 %
Formule moléculaire : C6H11Brn2
Durée de conservation : 2 ans
Nom : 1-bromure... -
1-Ethyl Ester Méthyl-3-Chlorure de MéthyliMidazoliuM CAS4...CAS : 464916-25-4Plus
Pureté : 99 %
Formule moléculaire : C8H13N2O2.Cl
Durée de conservation : 2 ans
Nom : 1-Ester éthylique de méthyle-3-Chlorure de méthyliMidazoliuM
Synonymes :... -
1-Bromure de butyl-3-méthylimidazolium CAS85100-77-2CAS : 85100-77-2Plus
Pureté : 99 %
Formule moléculaire : C8H15BrN2
Durée de conservation : 2 ans
Nom : 1-bromure de... -
1-Chlorure de butyle-3-méthylimidazolium CAS79917-90-1CAS : 79917-90-1Plus
Pureté : 99 %
Formule moléculaire : C8H15ClN2
Durée de conservation : 2 ans
Nom : Chlorure de... -
1-Isopropylimidazole CAS4532-96-1CAS : 4532-96-1Plus
Pureté : 99 %
Formule moléculaire : C6H10N2
Durée de conservation : 2 ans
Nom : 1-isopropylimidazole
Synonymes :... -
1- isobutyl -2- méthylimidazole cas 116680-33-2Cas: 116680-33-2Plus
Pureté: 99%
Formule moléculaire: C6H10N2
Durée de conservation: 2 ans
Nom: 1- isobutyl -2- méthylimidazole
Synonymes: 1h-imidazole,... -
2- Ethyl -4- méthylimidazole cas 931-36-2Cas: 931-36-2Plus
Pureté: 99%
Formule moléculaire: C6H10N2
Durée de conservation: 2 ans
Nom: 2- Ethyl -4- méthylimidazole
Synonymes: 2- Ethyl -4-... -
2-Phényl-1H-imidazole CAS670-96-2CAS : 670-96-2Plus
Pureté : 99 %
Formule moléculaire : C9H8N2
Durée de conservation : 2 ans
Nom : 2-Phényl-1H-imidazole
Synonymes :... -
2-Éthyl-1H-imidazole CAS1072-62-4CAS : 1072-62-4Plus
Pureté : 99 %
Formule moléculaire : C5H8N2
Durée de conservation : 2 ans
Nom : 2-Éthyl-1H-imidazole
Synonymes :... -
N-éthylimidazole CAS7098-07-9CAS : 7098-07-9Plus
Pureté : 99 %
Formule moléculaire : C5H8N2
Durée de conservation : 2 ans
Nom : N-éthylimidazole
Synonymes : imidazole,... -
2- méthylimidazole cas 693-98-1Cas: 693-98-1Plus
Pureté: 99%
Formule moléculaire: C4H6N2
Durée de conservation: 2 ans
Nom: 2- méthylimidazole
Synonymes: 4- méthyl -1... -
1,2-Diméthylimidazole Cas1739-84-0CAS"1739-84-0Plus
Pureté"99%
Formule moléculaire : C5H8N2
Durée de conservation : 2...
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Versatilité
L'imidazole est une molécule très polyvalente qui peut être facilement modifiée pour produire une large gamme de composés aux propriétés et applications différentes. Cela en fait un choix populaire pour les chercheurs et les scientifiques travaillant dans divers domaines.
Réactivité chimique
L'imidazole est une molécule hautement réactive qui peut participer à diverses réactions chimiques, telles que la substitution nucléophile, la substitution électrophile et les réactions redox. Cela en fait un outil utile pour les chimistes et les scientifiques des matériaux travaillant sur la synthèse de nouveaux matériaux et composés.
Activité biologique
Il a été constaté que les composés contenant de l'imidazole présentent diverses activités biologiques, telles que des effets antimicrobiens, anti-inflammatoires et antitumoraux. Cela a conduit au développement de divers médicaments et agents thérapeutiques à base d’imidazole pour le traitement de diverses maladies.
Stabilité
L'imidazole est une molécule stable qui peut résister à diverses conditions environnementales, telles que les changements de pH et les fluctuations de température. Cela en fait un composant utile dans diverses applications, telles que les capteurs, les catalyseurs et les matériaux pour appareils électroniques.
Quelles sont les applications de l’imidazole
L'imidazole lui-même a peu d'applications directes. Il s'agit plutôt d'un précurseur d'une variété de produits agrochimiques, notamment l'énilconazole, le grimpazole, le clotrimazole, le prochloraz et le bifonazole.
L'imidazole et ses dérivés ont une grande affinité pour les cations métalliques. L'une des applications de l'imidazole réside dans la purification des protéines marquées His en chromatographie d'affinité sur métal immobilisé (IMAC). L'imidazole est utilisé pour éluer les protéines marquées liées aux ions nickel fixés à la surface des billes dans la colonne de chromatographie. Un excès d'imidazole passe à travers la colonne, ce qui déplace l'étiquette His de la coordination du nickel, libérant ainsi les protéines marquées His.
L'imidazole est un tampon approprié pour un pH de 6,2 à 7,8. L'imidazole pur n'a pratiquement aucune absorbance aux longueurs d'onde pertinentes pour les protéines (280 nm), mais des puretés inférieures de l'imidazole peuvent donner une absorbance notable à 280 nm. L'imidazole peut interférer avec le test de protéines Lowry.
Les sels d'imidazole dans lesquels le cycle imidazole est le cation sont appelés sels d'imidazolium (par exemple, chlorure ou nitrate d'imidazolium). Ces sels sont formés à partir de la protonation ou de la substitution au niveau de l'azote de l'imidazole. Ces sels ont été utilisés comme liquides ioniques et précurseurs de carbènes stables. Les sels dans lesquels un imidazole déprotoné est un anion sont également bien connus ; ces sels sont appelés imidazolates (par exemple, imidazolate de sodium, NaC3H3N2).
Activité biologique de l'imidazole
Activité anticancéreuse
Le cancer est une maladie qui se manifeste par la croissance de cellules aberrantes capables de pénétrer et de dévaster les tissus corporels sains. C'est la première cause mondiale de décès [32]. L'imidazole et ses dérivés ont été utilisés comme médicaments anticancéreux parmi d'autres utilisations pharmaceutiques. L'imidazole aurait un potentiel médicamenteux anticancéreux dans de nombreuses études de recherche. En voici quelques-uns.
01
Activité antioxydante
Sur la base d'un certain nombre d'études, les recherches ont montré que les composés contenant des imidazoles avaient des propriétés antioxydantes intrigantes [50]. Cette section met en évidence certains développements dans le domaine des produits chimiques antioxydants basés sur les imidazoles. Des dérivés fonctionnels de l'arylimidazole modifiés avec des résidus polyphénols comme le phloroglucinol, le pyrogallol et l'hydroxyquinol ont été explorés. Un certain nombre de composés chimiques bifonctionnels de la famille des 5-aryl-2H-imidazole ont été explorés. La structure des 5-aryl-2H-imidazoles bifonctionnels et leurs caractéristiques antioxydantes ont été étudiées. Pour évaluer les capacités antioxydantes, ils ont utilisé les tests AOC, ARC, Folin et DPPH. Les résultats ont démontré que la famille de composés considérée peut présenter une action antioxydante.
02
Activité antibactérienne
Étant donné que la résistance bactérienne aux médicaments est le principal facteur qui rend de nombreux antibiotiques moins efficaces, elle constitue un problème de santé publique. Il est donc crucial de créer de nouveaux agents antibactériens plus efficaces. De nombreuses recherches ont démontré que l'imidazole et ses dérivés ont une action antibactérienne remarquable. En faisant réagir l'acétate d'ammonium, les aldéhydes substitués et le benzil avec l'acide tartrique comme organocatalyseur, trois composants - l'acétate d'ammonium, les aldéhydes substitués et le benzil - ont pu être synthétisés. dans un processus à plusieurs composants pour créer des dérivés d'imidazole.
03
Activité antituberculeuse
Mycobacterium tuberculosis, responsable de la tuberculose, est une maladie infectieuse qui affecte généralement nos poumons. Les actions biologiques de l'imidazole et de ses dérivés sont diverses et plusieurs d'entre eux ont montré une excellente activité antituberculeuse. Les chercheurs ont produit des dérivés d'imidazole 2, 4, 5-trisubstitués dans un seul pot en utilisant du benzil, de l'acétate d'ammonium et { {4}}phénoxyquinoléine-3-carbaldéhyde comme matière première et citrate cérique d'ammonium comme catalyseur.
04
Pourquoi l'imidazole est-il utilisé dans la purification des protéines
La purification par His-tag utilise la technique de purification de la chromatographie d'affinité avec métal immobilisé. Les ions de métaux de transition sont immobilisés sur une matrice de résine à l'aide d'un agent chélateur tel que l'acide iminodiacétique. L'ion le plus courant pour la purification de l'étiquette His d'une protéine recombinante est Ni2+. Le his-tag a une grande affinité pour ces ions métalliques. La plupart des autres protéines du lysat ne se lieront pas à la résine, ou ne se lieront que faiblement. L'utilisation de His-tag permet d'obtenir une protéine recombinante relativement pure directement à partir d'un lysat brut.
L'imidazole entre en compétition avec l'étiquette His pour se lier à la résine chargée de métal et est donc utilisé pour l'élution de la protéine d'une colonne IMAC. Généralement, une faible concentration d’imidazole est ajoutée aux tampons de liaison et de lavage pour interférer avec la faible liaison d’autres protéines et pour éluer toutes les protéines qui se lient faiblement. La protéine marquée His est ensuite éluée avec une concentration plus élevée d’imidazole.


Structure et propriétés de l'imidazole
L'imidazole est une base monoacide ayant la capacité de former des sels cristallins avec les acides. Le point de fusion d'un certain nombre de sels d'imidazolium caractéristiques. L'imidazole est un anneau planaire à 5- membres, soluble dans l'eau et d'autres solvants polaires. Il existe sous deux formes tautomères équivalentes, 1H-imidazole et 3H-imidazole, car l'atome d'hydrogène peut être localisé sur l'un ou l'autre des deux atomes d'azote. L'imidazole est un composé hautement polaire, comme en témoigne son dipôle calculé de 3,61D, et est entièrement soluble dans l'eau. Le composé est classé comme aromatique en raison de la présence d'un sextuor d'électrons p, constitué d'une paire d'électrons de l'atome d'azote protoné et d'un de chacun des quatre atomes restants du cycle.
Réactivité de l'imidazole
L'imidazole peut être considéré comme ayant des propriétés similaires à celles du pyrrole et de la pyridine. Le réactif électrophile attaquerait la paire d'électrons non partagés sur N-3, mais pas celle sur l'azote "pyrrole" puisqu'il fait partie du sextet aromatique. Bien que le cycle imidazole soit plutôt sensible aux attaques électrophiles sur un carbone annulaire, il est beaucoup moins susceptible d'être impliqué dans une réaction de substitution nucléophile à moins qu'il n'y ait un substituant fortement attracteur d'électrons ailleurs dans le cycle. En l'absence d'une telle activation, la position la plus sujette aux attaques nucléophiles est C-2. Le cycle benzénique fusionné dans le benzimidazole fournit suffisamment d'électrons avec une traînée pour permettre diverses réactions de substitution nucléophile en C-2.
La réactivité globale des imidazoles et du benzimidazole est issue d'ensembles de structures de résonance dans lesquels les contributeurs dipolaires ont une importance finie. Ceux-ci prédisent une attaque électrophile dans l'imidazole en N-3 ou n'importe quel atome de carbone du cycle, une attaque nucléophile en C-2 ou C-1 ainsi que la nature amphotère de la molécule. Dans le benzimidazole, l'attaque nucléophile est prédite en C-2. La réactivité de l'ion benzimidazole en position C-2 avec les nucléophiles est améliorée par rapport à la molécule neutre.

Méthode générale de préparation de l’imidazole
Synthèse Debus
Debus a synthétisé l'imidazole en utilisant du glyoxaland et du formaldéhyde dans de l'ammoniac. Cette synthèse, bien que produisant des rendements relativement faibles, est toujours utilisée pour créer des imidazoles C-substitués.
Synthèse de Radiszewski
Radiszewski a rapporté la condensation d'un composé dicarbonylé, le benzile et l'acétoaldéhyde, le benzaldéhyde ou les a-dicétones en présence d'ammoniac, donnant 2, 4, 5- triphénylimidazole.
Déshydrogénation de l'imidazoline
Knapp et ses collègues ont signalé un managanate de baryum, un réactif plus doux, pour la conversion des imidazolines en imidazoles en présence de soufre. Les imidazolines obtenues à partir d'alkylnitriles et de 1, 2 éthanediamine par réaction avec BaMnO4NH donnent des imidazoles substitués en 2-.
Synthèse de Wallach
Wallach a rapporté que lorsque le N, N-diméthyloxamide est traité avec du pentachlorure de phosphore, on obtient un composé contenant du chlore qui, après réduction avec de l'acide iodhydrique, donne du N-méthylimidazole (20). Dans les mêmes conditions, le N, N-diéthyloxamide est converti en un composé chloré qui, lors de la réduction, donne du 1- éthyle – 2- méthylimidazole.
Par la formation d'un lien
La liaison ou peut être formée par la réaction d'un imidate et d'un a-aminoaldéhyde ou d'un a-aminoacétal, entraînant la cyclisation d'une imidine en imidazole. L'exemple ci-dessous s'applique à l'imidazole lorsque R=R1=Hydrogène.
Synthèse de Markwald
La préparation de 2- mercaptoimidazoles à partir d'a-aminocétones ou d'aldéhyde et de thiocyanate de potassium ou d'alkylisothiocyanates est une méthode courante pour la synthèse des imidazoles. Le soufre peut être facilement éliminé par diverses méthodes d'oxydation pour donner les imidazoles souhaités. Les composés de départ, a-amino aldéhyde ou cétone, ne sont pas facilement disponibles, et c'est probablement la principale limitation du
Synthèse de Markwald.
L'imidazole est une entité qui possède des propriétés physiques et chimiques intéressantes. Dans le présent article, l'accent est mis sur l'analyse de ces propriétés qui peuvent à leur tour être exploitées pour différentes activités pharmacologiques, comme les composés ayant un cycle 3,4,5-triméthoxyphényle lié. soit à
Caractéristiques de l'imidazole
La position N-1 ou C-4 de l'entité imidazole a donné un profil intéressant de cytotoxicité avec une activité spécifique contre les lignées cellulaires leucémiques, la combinaison de composés indole-imidazole formée a démontré des activités anti-prolifératives in vitro substantielles contre les lignées cellulaires cancéreuses , des substitutions efficaces sont également effectuées dans l'entité qui ressemble aux structures de divers composés naturels dont l'activité anticancéreuse a déjà été examinée. Les substitutions sont discutées dans les actions pharmacologiques en tant qu'agent antinéoplasique.
Les améliorations possibles de l'activité peuvent être obtenues en outre par de légères modifications des substituants sur le noyau imidazole basique. Ayant une similitude structurelle avec le composé histidine imidazole, il peut se lier facilement aux molécules protéiques par rapport à certains autres fragments hétérocycliques. L'imidazole offre ainsi de meilleures caractéristiques pharmacodynamiques. De plus, certains médicaments imidazoles, à des concentrations élevées, pourraient exercer des effets inhibiteurs directs sur les membranes, sans interférence avec les stérols et les esters de stérols. Divers développements récents de nouveaux médicaments à base de dérivés d'imidazoles montrent un meilleur effet et moins de toxicité.


L’époque actuelle est pleine de stress, de mauvaises habitudes alimentaires et d’immunité réduite, ce qui fait de notre corps un endroit idéal pour se nourrir et s’abriter de nombreux agents pathogènes, y compris les virus. Les virus perturbent non seulement la vie quotidienne, mais sont également contagieux et leur structure génomique est en constante mutation. De nombreux médicaments antiviraux sont présents pour lutter contre les infections virales, mais il existe des problèmes associés aux médicaments antiviraux disponibles, notamment une efficacité limitée, une toxicité, une faible biodisponibilité et une synthèse complexe. Par conséquent, la découverte d’une nouvelle génération de médicaments antiviraux actifs dotés d’une meilleure activité médicamenteuse et d’un bon profil pharmacologique semble être un défi dans les sciences pharmaceutiques et la recherche antivirale.
Les imidazoles sont apparus comme des échafaudages attrayants dotés de caractéristiques structurelles exceptionnelles et de propriétés biologiques remarquables. Le présent chapitre vise à fournir des informations sur la synthèse de nouveaux agents antiviraux à base d’imidazole. Depuis quelques décennies, de nombreuses études ont été consacrées au progrès des imidazoles antiviraux. Plusieurs dérivés d'imidazole naturels, semi-synthétiques et synthétiques ont été décrits comme agents antiviraux potentiels contre un large éventail de virus. Ce chapitre décrit systématiquement le mode d'action des imidazoles sur différents virus dont le nouveau coronavirus, le virus Zika, le VIH, l'hépatite, la dengue, etc.
Notre usine
Nous allouons prospectivement des équipements de production et de test internationaux de pointe et des installations de protection de l'environnement. Les 5 lignes de production peuvent atteindre une production annuelle de 1000Kg. Nous voulons être le meilleur fabricant de produits chimiques en Chine et devenir un fournisseur fiable de produits chimiques pour les clients mondiaux. Nos principaux produits comprennent des peptides, des produits chimiques de fitness SARMS, des amplificateurs cognitifs, des intermédiaires pharmaceutiques et des extraits botaniques. Et nos principaux clients couvrent : les sociétés pharmaceutiques , hôpitaux, laboratoires d'établissements d'enseignement supérieur et entreprises de cosmétiques. Depuis sa création, les produits de notre société ont été exportés vers des régions telles que l'Europe, les Amériques, le Moyen-Orient, etc. Notre engagement envers une qualité de produit élevée et un excellent service après-vente a offert aux clients une expérience positive. Wuhan Comings Biotechnology Co., Ltd. a hâte de coopérer avec vous avec des connaissances professionnelles, un service de haute qualité et un prix compétitif !



FAQ
Q : À quoi sert l’imidazole ?
Q : Quelle classe de médicaments est l’imidazole ?
Q : Quel est le nom commun de l’imidazole ?
Q : L’imidazole est-il antibactérien ?
Q : L’imidazole est-il un antibiotique ?
Q : Quels sont les produits naturels de l’imidazole ?
Q : Pourquoi supprimer l’imidazole ?
Q : L’imidazole est-il naturel ?
Q : L’imidazole affecte-t-il les protéines ?
Q : Quel est le pH de l’imidazole ?
Q : L’imidazole est-il topique ?
Q : À quoi sert l’imidazole en laboratoire ?
Q : Le métronidazole est-il un médicament imidazole ?
Q : Quels sont les 4 types d’antifongiques ?
Q : À quoi sert l’imidazole en laboratoire ?
Q : Le métronidazole est-il un médicament imidazole ?
Q : Quels sont les 4 types d’antifongiques ?
Q : Quelle est l’activité antibactérienne de l’imidazole ?
Q : L’imidazole est-il le même que le clotrimazole ?
Q : Quelle est la signification des imidazoles ?
En tant que l’un des principaux fabricants et fournisseurs d’imidazole en Chine, nous vous souhaitons la bienvenue dans la vente en gros d’imidazole à prix réduit en stock ici dans notre usine. Tous les produits personnalisés sont de haute qualité et à prix compétitif.
